Джессика также сменила музыкальное направление, решив в 2007 году, что станет великой кантри-певицей. Судя по всему, последнее из начинаний Симпсон с треском провалилась - недавно звукозаписывающий лейбл Sony Nashville расстался со звездой, так как ее диски не продаются.
Кантри-диск Джессики «Do You Know» занял первое место в чартах в США, но разошелся в количестве всего 178 тысяч экземпляров (для сравнения: диск 2003 года «In This Skin» был продан тиражом в три миллиона).
Представитель Джесс заверил, что разрыв певицы с Sony Nashville было запланированным шагом и ничего страшного не произошло.
